Erste dokumentierte Skifahrten führte Franz Reisch 1892 am Kitzbühler Horn durch. Das von einem weitläufigen Park umgebene Grand Hotel Kitzbühel, von Otto Schmid erbaut, wurde am 1. Juli 1903 glanzvoll eröffnet und diente Gästen vornehmlich zur Sommerfrische. Mit der Inbetriebnahme der Hahnenkammbahn im Jahr 1928 setzte intensiver Schitourisimus nach Kitzbühel ein. Die Projektierung der Luftseilbahn war maßgeblich durch Alfons Walde, der auch das diesbezügliche Logo entworfen hatte, protegiert worden.[11]
Kitzbühel, am Fuße des Hahnenkammes (1712 m) und des Kitzbüheler Horns (1996 m) gilt seither als eines der bedeutendsten Wintersportzentren in Österreich. Gemeinsam mit den Skipisten und Liften im benachbarten Kirchberg in Tirol, Jochberg und am Pass Thurn weist Kitzbühel eines der größten zusammenhängenden Skigebiete Österreichs auf. Mit rund 9.000 Hotel- und Pensionsbetten besitzt Kitzbühel mit seinen Nachbarorten auch eine ungewöhnlich hohe Dichte an Fremdenbetten.
Den Urlaubern in Kitzbühel stehen im lokalen Skigebiet 53 Seilbahn- und Liftanlagen sowie 170 Pistenkilometer zur Verfügung, hinzu kommen für die Langläufer 32 Loipen-Kilometer.
Im Sommer gibt es 120 km mit dem Mountainbike und 500 km mit den Wanderschuhen zu erkundschaften.
Weitere Attraktionen sind die sechs Tennis- und vier Golfplätze, das Kitzbüheler Schwimmbad, Österreichs einzige Curlinghalle sowie der Schwarzsee.
Besondere Erwähnung verdient der Tourismus im Hochpreissegment, da viele Prominente und der Jetset unter anderem zur Zeit des Hahnenkammrennens hierher kommen.
Zudem ist Kitzbühel mit zwölf weiteren Ferienorten in den Alpen Mitglied in der Vereinigung Best of the Alps.[12] KitzSki, Kitzbühels wichtigster Skiliftbetreiber, hat es geschafft, bei den World Ski Awards 2020 zum siebten Mal in Folge den Titel World’s Best Ski Resort Company zu verteidigen.
